Influence of Donor‐Substituents on Triphenylamine Chromophores Bearing Pyridine Fragments

Show simple item record

dc.contributor.author Tydlitát, Jiří cze
dc.contributor.author Fecková, Michaela cze
dc.contributor.author le Poul, Pascal cze
dc.contributor.author Pytela, Oldřich cze
dc.contributor.author Klikar, Milan cze
dc.contributor.author Rodriguez-Lopez, Julian cze
dc.contributor.author Robin-le Guen, Francoise cze
dc.contributor.author Achelle, Sylvain cze
dc.date.accessioned 2020-03-19T12:51:22Z
dc.date.available 2020-03-19T12:51:22Z
dc.date.issued 2019 eng
dc.identifier.issn 1434-193X eng
dc.identifier.uri https://hdl.handle.net/10195/74911
dc.description.abstract Efficient synthetic routes that combine different palladium-catalyzed cross-coupling reactions have been developed for the preparation of a new family of push-pull derivatives in which pyridine was used as the acceptor group and different para-substituted diphenylamines as the donor groups. All compounds showed absorption in the UV/Vis region and blue-green emission with high quantum yields. Significant red shifts were observed in the absorption and fluorescence emission maxima on increasing the electron-donating ability of the substituents or on incorporating a pi-conjugated linker. This finding can be explained on the basis of enhanced intramolecular charge transfer (ICT). Strong emission solvatochromism confirmed the formation of an intramolecular charge-separated emitting state. The HOMO-LUMO energy gaps have been estimated by experimental electrochemical measurements and the results were interpreted with the aid of DFT calculations. The thermal behavior of all materials has also been studied by differential scanning calorimetry. eng
dc.format p. 1921–1930 eng
dc.language.iso eng eng
dc.publisher Wiley-VCH eng
dc.relation.ispartof European Journal of Organic Chemistry, volume 2019, issue: 9 eng
dc.rights Práce není přístupná eng
dc.subject Functional organic materials eng
dc.subject Fluorescence eng
dc.subject Nitrogen heterocycles eng
dc.subject Charge transfer eng
dc.subject Solvatochromism eng
dc.subject Funkční organické materiály cze
dc.subject fluorescence cze
dc.subject dusíkaté heterocykly cze
dc.subject přenos náboje cze
dc.subject solvatochromie cze
dc.title Influence of Donor‐Substituents on Triphenylamine Chromophores Bearing Pyridine Fragments eng
dc.title.alternative Vliv donorních substituentů na trifenylaminové chromofory obsahující pyridinový fragment cze
dc.type article eng
dc.description.abstract-translated Byla připravena série push-pull derivátů, ve kterých skelet pyridinu hraje roli akceptorní skupiny a různé p-substituované difenylaminy mají roli donorní skupiny. Deriváty byly připraveny různými palladiem katalyzovanými sross-couplingovými reakcemi. Všechny sloučeniny vykazují absorpci v UV/vis oblasti a emisi modrozeleného světla s vysokým kvantovým výtěžkem. Významný posun absorpce do „červené“ oblasti byl způsoben zvýšením donornosti substituentu nebo vsunutím pi konjugované spojky. Byla provedena elektrochemnická měření, měření s využitím diferenční skenovací kalorimetrie a byly uskutečněny DFT kalkulace. cze
dc.peerreviewed yes eng
dc.publicationstatus postprint eng
dc.identifier.doi 10.1002/ejoc.201900026 eng
dc.relation.publisherversion https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201900026 eng
dc.identifier.wos 000460580000008 eng
dc.identifier.obd 39883054 eng
dc.note „Accepted version – Postprint“ tak, jak je definován ve Směrnici č. 3 2019 (Jedná se o definitivní verzi z hlediska obsahu, ale dosud nezformátovanou vydavatelem, tzn. bez bibliografických údajů o názvu časopisu, vročení a stránkování), nemáme. eng


This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Search DSpace


Advanced Search

Browse

My Account