dc.contributor.advisor |
Hanusek, Jiří |
cze |
dc.contributor.author |
Hladíková, Veronika |
|
dc.date.accessioned |
2014-06-19T10:17:13Z |
|
dc.date.available |
2014-06-19T10:17:13Z |
|
dc.date.issued |
2014 |
|
dc.identifier |
Univerzitní knihovna (studovna) |
cze |
dc.identifier.uri |
http://hdl.handle.net/10195/56270 |
|
dc.description.abstract |
Byly připraveny a pomocí spektrálních metod charakterizovány čtyři isothiouroniové soli odvozené od methyl 2-(chlormethyliden)malonátu a thiomočoviny, N,N' dimethylthiomočoviny, N-fenylthiomočoviny a N-fenyl-N'-methylthiomočoviny. Dále byla zkoumána možnost transformace připravených solí na deriváty 2 imino 1,3 thiazinu resp. 2-thioxopyrimidinu. Bylo zjištěno, že tato transformace probíhá pouze ve slabě bazickém prostředí a i zde je komplikována vznikem několika vedlejších produktů, jako je tetramethyl-2,2'-(sulfandiyldimethylyliden)dipropandioát resp. výchozí thiomočoviny. Celkové výtěžky získaných heterocyklických sloučenin proto nepřesáhly 40 %. Přesto bylo ve všech případech možné identifikovat a charakterizovat tyto heterocyklické sloučeniny. Reakce probíhá jako intramolekulární cyklizace méně substituovaným atomem dusíku, která primárně vždy poskytuje příslušný derivát 2-imino-1,3-thiazinu. Tento thiazinový derivát lze izolovat pouze nesubstituovaný, v případě jakékoliv substituce na atomech dusíku dochází k rychlému Dimrothovu přesmyku na odpovídající 2-thioxopyrimidin. Kvalitativně byla studována i kinetika transformace připravených solí ve vodě a v roztocích neutrálních a slabě bazických pufrů. |
cze |
dc.format |
51 s. |
cze |
dc.format.extent |
2011613 bytes |
cze |
dc.format.mimetype |
application/pdf |
cze |
dc.language.iso |
cze |
|
dc.publisher |
Univerzita Pardubice |
cze |
dc.rights |
Pouze v rámci univerzity |
cze |
dc.subject |
isothiouroniové soli |
cze |
dc.subject |
thiomočovina |
cze |
dc.subject |
2-chlormethylidenmalonát |
cze |
dc.subject |
isothiouronium salts |
eng |
dc.subject |
thiourea |
eng |
dc.subject |
2-chloromethylidenemalonate |
eng |
dc.title |
Studium cyklizace isothiouroniových solí odvozených od 2-chlormethylidenmalonátu na heterocyklické sloučeniny |
cze |
dc.title.alternative |
Study of cyclization of isothiuronium salts derived from 2-chloromethylidenmalonate to heterocyclic compounds |
eng |
dc.type |
diplomová práce |
cze |
dc.contributor.referee |
Svoboda, Jan |
cze |
dc.date.accepted |
2014 |
cze |
dc.description.abstract-translated |
Four substituted isothiuronium salts derived from methyl 2-(chloromethy-lidene)malonate and thiourea, N,N'-dimethylthiourea, N-phenylthiourea and N-phenyl-N'-methylthiourea were prepared and characterized. Then the possibility of their transformations leading to 2 imino-1,3-thiazine and/or 2-thioxopyrimidine was examined. It was found that the transformation takes place under weakly alkaline conditions and is relatively complicated due to formation of several by-product e.g. tetramethyl-2,2'-(sulfanediyldimethylylidene)dipropandioate and starting thiourea. The overall yield of all heterocyclic compounds prepared therefore did not exceed 40 %. However in all cases it was possible to identify and to characterize these heterocyclic compounds. The reaction involves intramolecular cyclization via less substituted nitrogen to give corresponding derivative of 2-imino-1,3-thiazine. This thiazine derivative was isolated only in the case of unsubstituted isothiuronium salt. In other cases very fast Dimroth rearrangement occurs and the final product is corresponding 2 thioxopyrimidine. Kinetics of transformation was also studied qualitatively in solutions of neutral or weakly alkaline buffer solutions. |
eng |
dc.description.department |
Ústav organické chemie a technologie |
cze |
dc.thesis.degree-discipline |
Organická chemie |
cze |
dc.thesis.degree-name |
Ing. |
cze |
dc.thesis.degree-grantor |
Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická |
cze |
dc.identifier.signature |
D30236 |
cze |
dc.thesis.degree-program |
Chemie |
cze |
dc.description.defence |
Podmínky pro bránění Dimorthovu přesmyku.
Objasnění nukleofilní vinylové substituce.
Byla prováděna identifikace vedlejších produktů?
Diplomantka uspokojivě zodpověděla všechny dotazy. |
cze |
dc.identifier.stag |
23684 |
cze |
dc.description.grade |
Dokončená práce s úspěšnou obhajobou |
cze |