Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.advisor |
Sedlák, Miloš |
cze |
dc.contributor.author |
Androvič, Ladislav
|
|
dc.date.accessioned |
2012-07-15T22:41:58Z |
|
dc.date.available |
2012-07-15T22:41:58Z |
|
dc.date.issued |
2012 |
|
dc.identifier |
Univerzitní knihovna (sklad) |
cze |
dc.identifier.uri |
http://hdl.handle.net/10195/46003 |
|
dc.description.abstract |
Souhrn
Bylo připraveno a charakterizováno osm nových opticky čistých N-substituovaných (S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamidů a thioamidů: (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-3-karboxamid (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid, (3S)-N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karbox-amid, (3S)-N-[(1S)-1-fenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-3-karboxamid, (3S)-N-[(1R)-1-fenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-3-karboxamid, (3S)-N-[(4-methylfenyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-3-karboxamid, (3S)-N-[(1S)-1-fenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydroiso-chinolin-3-karbothioamid a (3S)-N-[(1R)-1-fenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-3-karbothioamid. Tyto amidy a thioamidy byly testovány jako organokatalyzátory aldolizační reakce acetonu s 4-nitrobenzaldehydem (20 mol% katalyzátoru; 25 °C, - 10 °C). Thioamidy poskytují vyšší enantioselektivitu vzniku (4R) nebo (4S)-4-hydroxy-4-(4-nitrofenyl)butan-2-onu ve srovnání s analogickými amidy. (3S)-N-[(1R)-1-Fenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karbothioamid poskytuje v dané sérii nejlepší enantioselektivní výtěžek (17%, 77% ee), katalyzuje však mnohem pomaleji než analogický (S)-prolinový derivát (62 % ; 84% ee ). |
cze |
dc.format |
54 s. |
cze |
dc.format.extent |
6281801 bytes |
cze |
dc.format.mimetype |
application/pdf |
cze |
dc.language.iso |
cze |
|
dc.publisher |
Univerzita Pardubice |
cze |
dc.rights |
Bez omezení |
cze |
dc.subject |
aldolizace |
cze |
dc.subject |
enantioselektivita |
cze |
dc.subject |
organokatalýza |
cze |
dc.subject |
tetrahydroisochinolin-3-karboxamidy |
cze |
dc.subject |
aldolization |
eng |
dc.subject |
enantioselectivity |
eng |
dc.subject |
organocatalysis |
eng |
dc.subject |
tetrahydroisoquinoline-3-carboxamides |
eng |
dc.title |
Enantioselektivní katalyzátory odvozené od amidů a thioamidů (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny |
cze |
dc.title.alternative |
Enantioselective catalysts derived from amides and thioamides of (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid |
eng |
dc.type |
diplomová práce |
cze |
dc.contributor.referee |
Halama, Aleš |
cze |
dc.date.accepted |
2012 |
cze |
dc.description.abstract-translated |
Eight new optically pure N-substituted (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamides and thioamides were prepared and characterised: (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboamide, (3S)-N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide, (3S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxamide, (3S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxamide, (3S)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxamide, (3S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbothioamide and (3S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbothioamide. These amides and thioamides were tested as organocatalysts for aldolization of acetone with 4-nitrobenzaldehyde (20mol% catalyst, 25°C, -10°C). Thioamides provide higher enantioselectivity of formation of (4R) or (4S)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one compared with analogic amides. (3S)-N-[(1R)-1-Phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbothioamide provides in the reaction sequence the best enantioselective excess (17%, 77% ee), but catalyses more slowly than analogic (S)-proline derivative (62%, 84%ee) |
eng |
dc.description.department |
Ústav organické chemie a technologie |
cze |
dc.thesis.degree-discipline |
Organická chemie |
cze |
dc.thesis.degree-name |
Ing. |
cze |
dc.thesis.degree-grantor |
Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická |
cze |
dc.identifier.signature |
D27072 |
cze |
dc.thesis.degree-program |
Chemie |
cze |
dc.description.defence |
Student přednesl cca 15-ti minutovou prezentaci své diplomové práce s názvem "Enantioselektivní katalyzátory odvozené od amidů a thioamidů (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny". Poté byly přečteny posudky školitele a oponenta. K obhajobě byly vzneseny následující otázky a připomínky:
prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc.: Neprobíhala u aldolizace paralelní reakce?
prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.: Výtka k chybějícímu číslovaní a označení atomů v NMR spektrech.
prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc.: Výtka k pojmu "stabilizace tranzitního stavu".
prof. Ing. Miroslav Ludwig, CSc.: Proč jste zvolili uvedené reakční teploty?
prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc.: Proč deriváty s atomem síry jsou enantioselektivnější? Vysvětlete.
prof. Ing. Radim Hrdina, CSc.: Diskuze ohledně chemických výtěžků modelové asymetrické reakce. Zvýšil by se výtěžek po prodloužení r. času? |
cze |
dc.identifier.stag |
17500 |
cze |
dc.description.grade |
Dokončená práce s úspěšnou obhajobou |
cze |
Tento záznam se objevuje v následujících kolekcích
Zobrazit minimální záznam
|
Vyhledávání
Procházet
-
Vše v Digitální knihovně
-
Tato kolekce
Můj účet
|