Digitální knihovnaUPCE
 

Příprava a katalytické vlastnosti amidů (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny

Bakalářská práce
Náhled

Datum publikování

2010

Vedoucí práce

Oponent

Název časopisu

Název svazku

Vydavatel

Univerzita Pardubice

Abstrakt

Byly připraveny a charakterizovány N-fenyl a N-2-pyridyl amidy (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, které byly testovány jako enantioselektivní katalyzátory pro aldolizační reakci 4-nitrobenzaldehydu s acetonem. L-Fenylalanin byl Pictet-Spenglerovou reakcí převeden na hydrochlorid (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, která byla následně esterifikována benzylalkoholem. Benzylester byl dále chráněn na atomu dusíku Boc skupinou. Hydrogenolýzou byla selektivně odstraněna benzylová skupina a ze vzniklé kyseliny byly připraveny odpovídající N-fenyl a N-2-pyridyl amid. Závěrečnou deprotekcí Boc skupiny byly připraveny (3S)-N-fenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid, které jsou nadějné typy katalyzátorů představující alternativu k derivátům odvozených od (S)-prolinu. Jejich reálné použití však bude vyžadovat optimalizaci reakčních podmínek a výběr vhodné reakce. Klíčová slova: příprava amidů, organokatalýza, kyselina 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová, asymetrická aldolizace

Rozsah stran

32 s.

ISSN

Trvalý odkaz na tento záznam

Projekt

Zdrojový dokument

Vydavatelská verze

Přístup k e-verzi

Práce není přístupná

Název akce

ISBN

Studijní obor

Chemie a technická chemie

Studijní program

Chemie a technická chemie

Signatura tištěné verze

D22984
D22984

Umístění tištěné verze

Univerzitní knihovna (sklad)

Přístup k tištěné verzi

Klíčová slova

příprava amidů, organokatalýza, 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová kyselina, asymetrická aldolizace, preparation of amides, organocatalysis, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, asymmetric aldol reaction

Endorsement

Review

item.page.supplemented

item.page.referenced