Kinetika intramolekulárního nukleofilního ataku karbaniontem

Abstract

Reakcí methyl-sulfanylacetátu s 2-subst.-4,6-dinitrochlorbenzeny za katalýzy triethylaminem byly připraveny látky: methyl S-(2,4,6-trinitrofenyl)sulfanylacetát, methyl S(2-methoxykarbonyl-4,6-dinitrofenyl)sulfanylacetát, 2-methoxykarbonylmethylsulfanyl-3,5-dinitrobenzoová kyselina a methyl S-(2-kyan-4,6-dinitrofenyl)sulfanylacetát. Bázicky katalyzovanou reakcí vznikají tyto produkty: 2-methoxykyrbonyl-5,7-dinitrofenyl[d]thiazol-3-oxid, methyl-3-hydroxy-5,7-dinitro[b]thiofen-2-karboxylát a methyl-3-amino-5,7-dinitrobenzo[b]thiofen-karboxylát. Kinetika těchto cyklizačních reakcí byla studována UV-VIS spektroskopií.