Studium inter a intramolekulární N-arylace vybraných enaminonů a 4-amino-1-arylpyrazolů

Abstract

Metodou vycházející z beta-diketonů byly připraveny dva beta-enaminony: 3-amino-4-(2-chlorfenyl)-1-fenylbut-2-en-1-on a 3-amino-4-(2-bromfenyl)-1-fenylbut-2-en-1-on. Na těchto substrátech byla provedena série pokusů o jejich cyklizaci prostřednictvím katalyzované intramolekulární N-arylace, při použití různých ligandů, bází, rozpouštědel a zdrojů přechodného kovu. Vhodné podmínky pro uskutečnění této reakce nebyly nalezeny. Vhodné podmínky pro přípravu příslušných 4-amino-5-(2-halogenfenyl)-pyrazolů reakcí těchto enaminonů s diazonium-tetrafluoroboráty také nebyly nalezeny. Byly provedeny také pokusy o intermolekulární N-arylaci vybraných 3-acyl-4-amino-1-arylpyrazolů a 4-aminoantipyrinu 4-bromtoluenem. Byly nalezeny vhodné podmínky pro arylaci 4-aminopyrazolů s primární aminoskupinou, při kterých dochází ke 100% konverzi. 4-Aminopyrazoly s N-methyl nebo N-fenylskupinou se nepodařilo úspěšně arylovat. V jednom případě byla pozorována hydro-deacylace výchozího pyrazolu. Produkty byly charakterizovány pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie.