Studium transformačních reakcí isothiouroniových solí odvozených od bromlaktonů

Váňa, Jiří

Publikace:
Studium transformačních reakcí isothiouroniových solí odvozených od bromlaktonů

Disertační práceopen access

dc.contributor.advisor	Sedlák, Miloš	cze
dc.contributor.author	Váňa, Jiří
dc.contributor.referee	Cibulka, Radek	cze
dc.contributor.referee	Klán, Petr	cze
dc.contributor.referee	Laws, Andrew	cze
dc.date.accepted	2012	cze
dc.date.accessioned	2012-07-15T18:52:32Z
dc.date.available	2012-07-15T18:52:32Z
dc.date.issued	2012
dc.description.abstract	Série isothiouroniových solí byla připravena reakcí 2-brombutyrolaktonu se substituovanými thiomočovinami. Produkty transformace těchto solí ve dvodných roztocích byly charakteryzovány. Transformační reakce S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyfenyl)isothiouronium bromidu na 5-(2-hydroxyethyl)-2-[(4-methoxyfenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-on byla sledována spektrofotometricky za podmínek pseudoprvního řádu. pH Profil reakce ukazuje několik zlomů, jejichž přítomnost lze vysvětlit uplatněním tří různých intermediátů T+-, T0 a T-. Rychlost jejich vzniku a rozpadu závisí na pH prostředí. Také byl pozorován vliv přídavku měďnatých iontů na rychlost reakce. V další části práce byla obměněna struktura laktonové části molekuly a 2-brombutyrolakton byl nahrazen 3-bromftalidem. Byl pozorován velký vliv substituce isothiouroniové části molekuly na reaktivitu solí a typ vznikajících produktů.	cze
dc.description.abstract-translated	The series of isothiouronium salts was prepared by the reaction of 2-bromobutyrolactone with substituted thioureas. Products of their transformation in aqueous solutions were characterized. The kinetics and mechanism of rearrangement of S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiouronium bromide into 5-(2-hydroxyethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one have been studied in aqueous buffer solutions. Multiple breaks in the measured pH profile establish the formation of three different kinetically detectable intermediates T+-, T0 and T-, whose rate of formation and breakdown to the product are pH dependent. Influence of the additional Cu(II) ions on the reaction rate has been followed. In the second part of the work 3-bromophtalide have been used instead of the 2-bromobutyrolactone. This alteration causes the change in the mechanism and reaction leads to the different types of the products depending on structure.	eng
dc.description.defence	Zápis o obhajobě disertační práce Ing. Jiřího Váni - Mechanisms of ring transformations of isothiouronium salts derived from bromolactones. 15.2.2012 11:30 HF 4033 Přítomni - viz Prezenční listina obhajoby celkem 8 členů komise Průběh obhajoby: doc. Hanusek, 11:00: představení komise obhajoby a představení Ing. Jiřího Váni prof. Sedlák 11:05: posudek školitele Ing. Jiřího Váni prof. Sedlák 11:10: posudek vedoucího pracoviště ÚOCHT závěr: Ing. Jiřího Váni splnil požadavky na podání disertační práce (dále jen DP) - práce byla doporučena k obhajobě. Ing. Jiří Váňa 11:15-11:45: prezentace výsledků DP. Posudky oponentů: prof. Dr. A. Laws: přečten posudek DP spolu s komentářem v jazyce anglickém,zodpovězení otázek oponenta z posudku DP Ing. Jiřím Váňou. Na základě toho práce doporučena k obhajobě. prof. Dr. Klán: přečten posudek DP spolu s komentářem v jazyce anglickém,zodpovězení otázek oponenta z posudku DP Ing. Jiřím Váňou. Na základě toho práce doporučena k obhajobě. prof. Dr. Cibulka: přečten posudek DP spolu s komentářem v jazyce anglickém,zodpovězení otázek oponenta z posudku DP Ing. Jiřím Váňou. Na základě toho práce doporučena k obhajobě. Diskuze k DP: Vzhledem k přítomnosti anglicky mluvícího člena komise, byla diskuze vedena v jazyce anglickém. Z obsáhle diskuze vyplynulo pouze několik dotazů: prof. Dr. Ludwig: Figure 1 or 15 relations between Log K obs with pH. Why you are using this interesting description of the "x" axis? Figure 4 in the thesis: you are using 6 parameters, are there statistically significant? prof. Dr. Potáček: Which real substitution are you using in the substitution of your compounds? Hlasování komise o obhajobě: Hlasování se účastnili všichni členové komise (8). Komise se jednomyslně usnesla, že doporučí děkanovi FCHt k obhajobě doktorskou dizertační práci Ing. Jiřího Váni. Hlasy v hlasování přepočítal: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D. - člen komise. Zapsal: Ing. Aleš Imramovský, Ph.D.	cze
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	152 s. + teze	cze
dc.format.extent	3235405 bytes	cze
dc.format.mimetype	application/pdf	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (sklad)	cze
dc.identifier.signature	D25638
dc.identifier.stag	17391	cze
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/45422
dc.language.iso	eng
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení	cze
dc.subject	transformační reakce	cze
dc.subject	reakční mechanismus	cze
dc.subject	azidobazická katalýza	cze
dc.subject	katalýza ionty kovů	cze
dc.subject	isothiouroniové soli	cze
dc.subject	laktony	cze
dc.subject	ftalidy	cze
dc.subject	2-iminothiazolidinony	cze
dc.subject	transformation reaction	eng
dc.subject	reaction mechanism	eng
dc.subject	acid-base catalysis	eng
dc.subject	metal ion catalysis	eng
dc.subject	isothiouronium salts	eng
dc.subject	lactones	eng
dc.subject	phthalides	eng
dc.subject	2-iminothiazolidinones	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ph.D.	cze
dc.thesis.degree-program	Organická chemie	cze
dc.title	Studium transformačních reakcí isothiouroniových solí odvozených od bromlaktonů	cze
dc.title.alternative	Mechanisms of ring transformations of isothiouronium salts derived from bromolactones	eng
dc.type	disertační práce	cze
dspace.entity.type	Publication