Asymetrická Henryho reakce katalyzovaná substituovanými 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ony

Abstract

Byly připraveny substituované 2-amino-3-fenylpropanamidy, z nichž byly syntetizovány příslušné 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ony v opticky čisté formě. Jednotlivé diastereoizomery byly separovány pomocí sloupcové chromatografie a byla určena absolutní konfigurace na stereogenních centrech pomocí 1H NMR 1D NOESY experimentů. Měďnaté komplexy připravených 5-benzyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onů byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory pro nitroaldolovou (Henryho) reakci aldehydů či ?-ketoesterů s nitromethanem a nitroethanem. Všechny získané produkty a meziprodukty byly charakterizovány pomocí dostupných spektroskopických metod.