Vliv stericity a elektronegativity ligandů na průběh C-H aktivačních reakcí

Abstract

Tato diplomová práce se zabývá vlivem stericity a elektronegativity ligandů na průběh C-H aktivačních reakcí. V teoretické části práce jsou diskutovány C-H aktivační a funkcionalizační reakce, řízené řídící skupinou (DG) probíhající za katalýzy palladnatých solí. Zaměřena je hlavně na funkci ko-katalyzujících kyselin používaných při C-H aktivačních reakcích. V další části se práce zaměřuje na regioselektivitu C-H aktivačních reakcí N,N-dimethylbenzylaminu a jeho fluorovaných derivátů. Poslední část se zaměřuje na stericky náročné karboxylové kyseliny, které mohou ovlivnit průběh C-H aktivačních reakcí. V experimentální části je nejprve popsána syntéza dvou stericky náročných kyselin: kyseliny tricyklohexylmethyloctové a 2,2-dimetyl-3-(adamantan-1-yl)propanové. Připravené kyseliny jsou poté podrobeny, společně s kyselinou pivalovou, methoxyoctovou, propionovou a trifenyloctovou reakcím s Pd(OAc)2 a N,N-dimethylbenzylaminem či 3-fluor-N,N-dimethylbenzylaminem. Získané komplexy jsou analyzovány pomocí NMR, kdy fluorovaný derivát je před analýzou podroben reakci s pyridinem za účelem zjištění regioselektivity C-H aktivační reakce. Základní substrát je poté použit pro nalezení vhodné C-H funkcionalizační reakce za účelem studia kinetiky reakce.