Organické push-pull chromofory pro fotoredox katalýzu

Abstract

Byla provedena literární rešerše na téma využití organických push-pull molekul ve fotoredox katalýze viditelným světlem. Byly nalezeny celkem čtyři třídy sloučenin využívaných v současné době ve fotoredox katalýze, pozornost byla zaměřena především na čistě organické substance. V experimentální části práce bylo syntetizováno šest nových push-pull chromoforů s akceptorní částí na bázi pyrazin-2,3-dikarbonitrilu, benzen-1,2-dikarbonitrilu nebo imidazol-4,5-dikarbonitrilu, které mají potenciál využití ve fotoredox katalýze. Jako donorní části byly využity thiofen, 2-methoxythiofen a jejich kombinace s trojnou vazbou. K přípravě cílových produktů byl využit Sonogashirův a Suzukiho-Miyaurův cross-coupling. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, HR-MALDI-MS, 1H a 13C NMR. Fundamentální vlastnosti a míra vnitřního přenosu náboje byly dále zkoumány pomocí UV-VIS absorpční spektroskopie, tepelné vlastnosti pak diferenční skenovací kalorimetrií. Ve spolupráci byly rovněž provedeny předběžné testy katalytické účinnosti připravených derivátů v zkříženém dehydrogenativním kaplingu.