Využití intramolekulární Buchwald-Hartwigovy reakce enaminů pro syntézu indolů

Hrstková, Pavlína

Publikace:
Využití intramolekulární Buchwald-Hartwigovy reakce enaminů pro syntézu indolů

Diplomová práceOmezený přístup

dc.contributor.advisor	Šimůnek, Petr	cze
dc.contributor.author	Hrstková, Pavlína
dc.contributor.referee	Hejtmánková, Ludmila	cze
dc.date.accepted	2013	cze
dc.date.accessioned	2013-07-20T01:52:45Z
dc.date.available	2013-07-20T01:52:45Z
dc.date.issued	2013
dc.description.abstract	V praci je studovana intramolekularni Buchwald-Hartwigova aminace beta-enaminonů a beta-enaminoesterů na přislušné 1H-indoly. Byla provedena optimalizačni studie, na jejimž zakladě byly připraveny tři 3-substituovane resp. 2,3-disubstituovane indoly (3-acetyl-1H-indol, methyl-1H-indol-3-karboxylat, methyl-2-methyl-1H-indol-3-karboxylat). Podminky pro úspěšnou cyklizaci se podařilo nalézt pro bromderivaty beta-enaminů. Méně reaktivni chlorderivát se na indol převést nepodařilo.	cze
dc.description.abstract-translated	In this work an intramolecular Buchwald-Hartwig amination of beta-enaminones and beta-enaminoesters to corresponding 1H-indoles is studied. The optimization study was made and three 3-substituted or 2,3-disubstituted indoles (3-acetyl-1H-indole, methyl-1H-indole-3-carboxylate, methyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate) were prepared on the basis of this study. The conditions for successfull cyclization were found for bromoderivates of the corresponding beta-enamines. The transformation of less reactive chloroderivate to the corresponding indole has not been successful.	eng
dc.description.defence	Bc. Pavlína Hrstková přednesla cca 15 minutovou prezentaci její diplomové práci s názvem: Využití intamolekulární Buchwald-Hartwigovy reakce enaminů pro syntézu indolů. Následně byly přečteny posudky školitele a oponenta diplomové práce. Diplomantka odpověděla na dotazy oponenta, uvedené v posudku. Diskuze k diplomové práci: Prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc. Připravené indoly jsou originálními látkami? Můžete porovnat využití couplingových reakcí ve Vaší práci s literárními zdroji, vzhledem k obtížnému zisku Vašich výchozích látek, které jsou k těmto reakcím využívány? Jaké jsou další již popsané metody přípravy zmiňovaných indolů. Prof. Ing. František Liška, CSc. Komentujte velikou rozdílnost mezi konverzí a výtěžkem reakcí uvedených v diplomové práci. Prof. Ing. Vladimír Macháček, DrSc. Uveďte metodiku stanovení konverze reakcí. Prof. Ing. Jitka Moravcová,CSc. Vysvětlete hydrolýzu, ke které dochází na silikagelu a z látky 12c vzniká 12b. Jaké bylo množství převzaté k izolaci látek.	cze
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	88 s.	cze
dc.format.extent	3097256 bytes	cze
dc.format.mimetype	application/pdf	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.signature	D27857	cze
dc.identifier.stag	20548	cze
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/51878
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Pouze v rámci univerzity	cze
dc.subject	enaminony	cze
dc.subject	enaminoestry	cze
dc.subject	indoly	cze
dc.subject	Buchwald-Hartwig reakce	cze
dc.subject	cyklizace	cze
dc.subject	cross-coupling	cze
dc.subject	enaminones	cze
dc.subject	enaminoesters	cze
dc.subject	indoles	cze
dc.subject	Buchwald-Hartwig reaction	cze
dc.subject	cyclization	cze
dc.subject	cross-coupling	cze
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.	cze
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Využití intramolekulární Buchwald-Hartwigovy reakce enaminů pro syntézu indolů	cze
dc.title.alternative	An application of an intramolecular Buchwald-Hartwig reaction of enamines for the synthesis of indoles	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication