Organické push-pull sloučeniny ve službách fotoredox katalýzy

Abstract

Byla provedena literární rešerše v oblasti fotoredox katalýzy organickými substancemi, ze které vyplynulo šest skupin organických sloučenin nejčastěji využívaných ve fotoredox katalýze viditelným světlem. Byly shrnuty jejich základní fotofyzikální a elektrochemické vlastnosti a jejich využití v konkrétních fotoredox reakcích. V experimentální části byla provedena optimalizace přípravy již známého katalyzátoru. Dále byly provedeny strukturní modifikace tohoto katalyzátoru, které vedly k sedmnácti dalším sloučeninám s akceptorní části na bázi pyrazin-2,3-dikarbonitrilu, pyrazin-3,5-dikarbonitrilu, pyridin-2,6-dikarbonitrilu, pyridin-4-karbonitrilu a pyridin-3,5-dikarbonitrilu. Donorními částmi těchto sloučenin byl thiofen, 2-methoxythiofen a jeho kombinace s trojnou vazbou, 2-methylthiothiofen, methoxy nebo thiomethyl skupina. Všechny připravené sloučeniny byly plně spektrálně charakterizovány, jejich fundamentální vlastnosti byly dále studovány pomocí rentgenostrukturní analýzy, elektrochemických měření, absorpční a emisní spektroskopie, které byly podpořeny teoretickými DFT kalkulacemi. Vztahy mezi strukturou a katalytickými vlastnostmi byly dále studovány ve třech fotoredoxních reakcích, které zahrnují zkřížený dehydrogenativní kapling a anulační reakce.