Digitální knihovna UPCE přechází na novou verzi. Omluvte prosím případné komplikace. / The UPCE Digital Library is migrating to a new version. We apologize for any inconvenience.

Publikace:
Příprava a katalytické vlastnosti amidů (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny

Bakalářská práceOmezený přístup
Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.advisorSedlák, Milošcze
dc.contributor.authorAndrovič, Ladislav
dc.date.accepted2010cze
dc.date.accessioned2010-12-06T08:00:20Z
dc.date.available2010-12-06T08:00:20Z
dc.date.issued2010
dc.description.abstractByly připraveny a charakterizovány N-fenyl a N-2-pyridyl amidy (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, které byly testovány jako enantioselektivní katalyzátory pro aldolizační reakci 4-nitrobenzaldehydu s acetonem. L-Fenylalanin byl Pictet-Spenglerovou reakcí převeden na hydrochlorid (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, která byla následně esterifikována benzylalkoholem. Benzylester byl dále chráněn na atomu dusíku Boc skupinou. Hydrogenolýzou byla selektivně odstraněna benzylová skupina a ze vzniklé kyseliny byly připraveny odpovídající N-fenyl a N-2-pyridyl amid. Závěrečnou deprotekcí Boc skupiny byly připraveny (3S)-N-fenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid, které jsou nadějné typy katalyzátorů představující alternativu k derivátům odvozených od (S)-prolinu. Jejich reálné použití však bude vyžadovat optimalizaci reakčních podmínek a výběr vhodné reakce. Klíčová slova: příprava amidů, organokatalýza, kyselina 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová, asymetrická aldolizacecze
dc.description.abstract-translatedThis thesis deals with the preparation and characterization of the N-phenyl and N-2-pyridyl amides of (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic, which were tested as a enantioselective catalysts in asymmetric aldol-reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. The synthesis was performed from L-phenylalanine, which was converted by Pictet-Spengeler reaction to (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride. The obtained hydrochloride was esterificated to benzylester and protected by Boc group on the nitrogen atom. Following the benzyl group was removed by selective hydrogenolysis and obtained acid was converted to appropriate N-phenyl and N-2-pyridyl amides. The mentioned aromatic amides were obtained by deprotection of Boc group. The (3S)-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide are new promising types of organocatalysts represents alternatives to (S)-proline derivatives. Their real application is needed optimalization of conditions of appropriate reaction.eng
dc.description.defenceVýznam přípravy opticky čistých látek. Znázornění prostorového uspořádání molekuly v chemickém vzorci. Praktický způsob udržování teploty -10 °C. Rozdíl výtěžků v závislosti na teplotě. Student uspokojivě zodpověděl kladené dotazy.cze
dc.description.departmentÚstav organické chemie a technologiecze
dc.description.gradeDokončená práce s úspěšnou obhajoboucze
dc.format32 s.cze
dc.format.extent2921451 bytescze
dc.format.mimetypeapplication/pdfcze
dc.identifierUniverzitní knihovna (sklad)cze
dc.identifier.signatureD22984cze
dc.identifier.signatureD22984
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/10195/37969
dc.language.isocze
dc.publisherUniverzita Pardubicecze
dc.rightsPráce není přístupnácze
dc.subjectpříprava amidůcze
dc.subjectorganokatalýzacze
dc.subject1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová kyselinacze
dc.subjectasymetrická aldolizacecze
dc.subjectpreparation of amideseng
dc.subjectorganocatalysiseng
dc.subject1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acideng
dc.subjectasymmetric aldol reactioneng
dc.thesis.degree-disciplineChemie a technická chemiecze
dc.thesis.degree-grantorUniverzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologickácze
dc.thesis.degree-nameBc.cze
dc.thesis.degree-programChemie a technická chemiecze
dc.titlePříprava a katalytické vlastnosti amidů (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyselinycze
dc.title.alternativePreparation and catalytic properties of amides (2S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-carboxylic acideng
dc.typebakalářská prácecze
dspace.entity.typePublication

Soubory

Původní svazek

Nyní se zobrazuje 1 - 2 z 2
Náhled
Název:
AndrovicL_PripravaAKatalyticke_MS_2010.pdf
Velikost:
2.79 MB
Formát:
Adobe Portable Document Format
AndrovicL_PripravaAKatalyticke_MS_2010.pdf (2.79 MB)
Náhled
Název:
SedlakM_PripravaAKatalyticke_LA_2010.pdf
Velikost:
150.42 KB
Formát:
Adobe Portable Document Format
SedlakM_PripravaAKatalyticke_LA_2010.pdf (150.42 KB)

Kolekce

Bakalářské práce / Bachelor's works ÚOChT FCHT (Bc.)
Vysokoškolské kvalifikační práce / Theses, dissertations, etc.