Elektronové vlastnosti imidazolu a imidazolia v push-pull systémech

Abstract

Byla provedena literární rešerše zabývající se fyzikálně-chemickými vlastnostmi molekul na bázi 1H-imidazolu a 1H-imidazolia. S využitím vybraných palladiem katalyzovaných cross couplingových reakcí byly připraveny titulní chromofory. Tyto molekuly strukturního tvaru "Y" jsou formovány ze společné centrální akceptorní jednotky 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolu, pí-systému a donorního fragmentu. Nalezenými postupy bylo syntetizováno odpovídajících osm 2-substituovaných 4,5-difenyl-1-methyl-1H-imidazolů. Jejich následnou kvarternizací pak bylo připraveno šest derivátů 1H-imidazolia. V experimentální části této práce byla popsána příprava, strukturní charakterizace a čistota připravených push-pull chromoforů prostřednictvím bodu tání, tenkovrstvé chromatografie, 1H a 13C NMR spektroskopie, hmotnostní spektrometrie EI-MS, HR-MALDI-MS, FT-IR spektroskopie, diferenciální skenovací kalorimetrie a elementární analýzy. Míra přenosu vnitřního náboje syntetizovaných derivátů 1H-imidazolů, 1H-imidazolia a jejich optická vlastnost byla analyzována a následně vzájemně srovnána pomocí UV/Vis absorpční spektroskopie.