Digitální knihovna UPCE přechází na novou verzi. Omluvte prosím případné komplikace. / The UPCE Digital Library is migrating to a new version. We apologize for any inconvenience.

Publikace:
Synthesis of Alfaprostol Key Intermediate Ynol via Br/Mg Exchange

ČlánekOmezený přístuppeer-reviewedpublished version
Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.authorAgostinho Monteiro, Sara Eunice
dc.contributor.authorImramovský, Aleš
dc.contributor.authorPauk, Karel
dc.contributor.authorRůžičková, Zdeňka
dc.contributor.authorCarvalho, Catarina
dc.contributor.authorPavlik, Jan
dc.date.accessioned2021-05-15T18:46:27Z
dc.date.available2021-05-15T18:46:27Z
dc.date.issued2020
dc.description.abstractWe have developed an improved approach to the protected Corey lactone bromoalkyne with a significant increase in yield (35% and 37% in four steps) in comparison with our previous approach (18% over five steps). These compounds serve as starting materials for a novel, simple and reliable synthesis of alfaprostol key intermediate ynol via Br/Mg exchange (72%). The stereoselective effect of BINOL was investigated. We found that influencing stereoselectivity is possible; as to the matter of the S/R isomer ratio, however, a significant reduction in yield of targeted intermediates was observed.eng
dc.description.abstract-translatedVyvinuli jsme vylepšený postup k chráněnému bromoalkynu Coreyho laktonu s významným zvýšením výtěžku (35 % a 3 7% ve čtyřech krocích) ve srovnání s naším předchozím postupem (18 % v pěti krocích). Tyto sloučeniny slouží jako výchozí materiály pro novou, jednoduchou a spolehlivou syntézu klíčového intermediátu alfaprostolu - ynolu, a to prostřednictvím výměny Br/Mg (72 %). Byl zkoumán stereoselektivní účinek BINOLu. Zjistili jsme, že ovlivnit stereoselektivitu je možné; nicméně, pokud jde o poměr izomerů S/R, bylo pozorováno významné snížení výtěžku cílených meziproduktů.cze
dc.formatp. 127-138eng
dc.identifier.doi10.1080/00304948.2020.1716623
dc.identifier.issn0030-4948
dc.identifier.obd39884952
dc.identifier.scopus2-s2.0-85082338620
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/10195/77345
dc.identifier.wos000521746500006
dc.language.isoeng
dc.peerreviewedyeseng
dc.publicationstatuspublished versioneng
dc.publisherTaylor & Francis Inceng
dc.relation.ispartofOrganic preparations and procedures international, volume 52, issue: 2eng
dc.relation.publisherversionhttps://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/00304948.2020.1716623
dc.rightsČlánek ve verzi „published“ není přístupný.cze
dc.subjectprostaglandin analogseng
dc.subjectynoleng
dc.subjectbromoalkyneeng
dc.subjectCorey aldehydeeng
dc.subjectanaloga prostaglandinucze
dc.subjectynolcze
dc.subjectbromalkyncze
dc.subjectCorey aldehydcze
dc.titleSynthesis of Alfaprostol Key Intermediate Ynol via Br/Mg Exchangeeng
dc.title.alternativeSyntéza klíčového intermediátu Ynolu alfaprostolu přes výměnu Br/Mgcze
dc.typeArticleeng
dspace.entity.typePublication

Soubory

Původní svazek

Nyní se zobrazuje 1 - 1 z 1
Náhled
Název:
Imramovsky_OrganicPreparationsandProceduresInternational_2020_52_2_127.pdf
Velikost:
1.54 MB
Formát:
Adobe Portable Document Format
Imramovsky_OrganicPreparationsandProceduresInternational_2020_52_2_127.pdf (1.54 MB)

Kolekce

Publikační činnost akademických pracovníků UPCE / UPCE Research Outputs
Publikační činnost akademických pracovníků FChT / FChT Research Outputs