Syntéza a fotoizomerizace 1-(fenanthren-4-yl)-2-fenyldiazenů

Abstract

V teoretické části této diplomové práce jsou diskutovány vlastnosti aromatických diazenů, se zaměřením na jejich (E)- a (Z)- izomerii, dále možnosti jejich přípravy. Následně jsou probírány možnosti přípravy substituovaných fenanthrenů pomocí substitučních, cykloadičních a cyklizačních metod. Nakonec jsou probírány C-H aktivace pomocí přechodných kovů na aromatických diazenech. Experimentální část se zabývá přípravami substituovaných 1-(fenanthren-4-yl)-2-fenyl-diazenů různými metodikami. Bylo připraveno celkem 7 nových 1-(fenanthren-4-yl)-2-fenyl-diazenů. Tyto látky byly charakterizovány technikami 1H a 13C NMR, HRMS, bodem tání a elementární analýzou. Dále byla změřena jejich fotoizomerizace a tepelná izomerizace technikami UV/VIS a 1H NMR spektroskopie. Nakonec byla na některých substrátech prozkoumána možnost jejich C-H aktivace pomocí Pd(OAc)2, monitorována 1H NMR technikou.