1,3,5-Triazin jako elektronakceptorní část push-pull systémů

Abstract

Předmětem této práce je syntéza a studie fyzikálně chemických vlastností nových push-pull chromoforů s 1,3,5-triazinovým skeletem. S využitím crosscouplingových reakcí a Knoevenagelovy kondenzace bylo připraveno 9 nových sloučenin, z toho 8 literárně dosud nepopsaných, s 1,3,5-triazinem jako elektronakceptorem a dimethylamino skupinou jako elektrondonorem. U připravených chromoforů byly studovány elektronakceptorní vlastnosti 1,3,5 triazinu a fyzikálně chemické vlastnosti připravených sloučenin v závislosti na konjugovaném systému mezi elektronakceptorem a elektrondonorem. Konjugovaný systém byl tvořen 1,4-fenylem, ethynylfenylem, bifenylem, fenylethynylfenylem, styrylem, styrylfenylem, styrylethynlfenylem nebo ethenylstyrylem. Všechny připravené sloučeniny byly charakterizovány všemi dostupnými analytickými metodami (1H a 13C NMR, HR MALDI-MS, IČ spektroskopie) a u pěti sloučenin byla struktura ověřena RTG analýzou. Fyzikálně chemické vlastnosti byly zkoumány cyklickou voltametrií, UV/Vis spektroskopií, diferenční skenovací kalorimetrií a semimpirickými výpočetními metodami.