Studium methanolýzy substituovaných fenyl-N-(4-thiokarbamoylfenyl)karbamátů

Abstract

Reakcí 4-aminothiobenzamidu se substituovanými fenylchloroformiáty byly připraveny celkem čtyři fenyl-N-(4-thiokarbamoylfenyl)karbamáty, u nichž byla podrobně studována kinetika a mechanismus methanolýzy, jejímž produktem je methyl-N-(4-thiokarbamoylfenyl)karbamát. Bylo zjištěno, že závislosti pozorované rychlostní konstanty na koncentraci methanolátu sodného jsou lineární a jejich směrnice udávají bimolekulární rychlostní konstanty. Pro srovnání byl dále syntetizován fenyl-N-(2-thiokarbomoylfenyl)karbamát, který v methanolátu sodném poskytuje produkt cyklizace. Studiem cyklizační reakce bylo zjištěno, že závislost pozorované rychlostní konstanty na koncentraci methanolátu sodného je nelineární, což je způsobeno zvýšenou aciditou výchozího karbamátu.