Využití ThDionu jako elektron akceptorní jednotky push-pull molekulách

Abstract

Byla provedena literární rešerše zaměřená na cyklopenta[c]thiofen-4,6-dion (ThDion), jeho syntézu a využití jako nové elektron-akceptorní jednotky push-pull molekul. Pozornost byla dále věnována akceptorním jednotkám na bázi pětičlenných heterocyklů obsahujících síru, především derivátům thiofenu. Diskutováno bylo rovněž využití jednotlivých akceptorních jednotek a push-pull systémů v organické elektronice. V experimentální části bylo připraveno jedenáct nových push-pull chromoforů na bázi ThDionu s různými elektron-donorními skupinami jako jsou N,N dimethylanilin, piperidyl-thiofen a ferrocen. ?-Konjugovaný systém mezi akceptor(y)em a donorem představoval ethylenové či buta-1,3-dienylenové spojky. Syntéza zahrnovala Knoevenagelovu kondenzaci ThDionu s aldehydy nesoucími elektron donorní substituent, v případě ferrocenových derivátů rovněž přípravu těchto aldehydů. Struktura a čistota cílových sloučenin byla ověřena všemi dostupnými analytickými metodami. Základní vztahy typu struktura-vlastnosti byly studovány pomocí diferenční skenovací kalorimetrie, cyklickou voltametrií a Uv-Vis spektroskopií.