Chirální amidy a aminy odvozené od 2-fenylimidazolu jako potenciální katalyzátory v enantioselektivní katalýze

Abstract

Bylo připraveno 16 nových chirálních amidů odvozených od 2-fenylimidazol-4,5-dikarboxylové kyseliny, 2-fenylimidazol-4-karboxylové kyseliny a chirálních aminů. Dále bylo připraveno 6 nových chirálních sekundárních aminů kondenzací 2 fenylimidazol-4-karbaldehydu s estery aminokyselin v podmínkách reduktivní aminace. Vybrané chirální deriváty imidazolu byly testovány jako enantioselektivní katalyzátory v Henryho reakci a v modelových reakcích cyklopropanace a aldolizace. Spektrofotometrickou titrací byly změřeny konstanty stability komplexů vybraných derivátů s měďnatým iontem (CuCl\dindex{2}) v methanolu a byl analyzován vliv struktury a substituce ligandů na tyto konstanty.