Imobilizované 5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thiony jako recyklovatelné enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci

Abstract

Byl připraven (2R,5S)- a (2S,5S)-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-thion. Následně byla studována alkylace těchto imidazolidin-4-thionů benzylbromidem, která poskytla příslušný (2R,5S)- a (2S,5S)-4-benzylsulfanyl-5-isopropyl-2,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolin. Měďnaté komplexy připravených sloučenin byly testovány jako homogenní enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce, přičemž byla zjištěna jejich vysoká enantioselektivita. Dále byly obě formy imidazolidin-4-thionu imobilizovány na pevný nosič - kopolymer ST-VBC-TEG. Následnou reakcí s octanem měďnatým byly připraveny finální heterogenní katalyzátory. Jejich katalytická aktivita a recyklovatelnost byla studována při Henryho reakci.