Syntetické cesty vedoucí k neopentylcyklopentanu

Nikitina, Yelyzaveta

Publikace:
Syntetické cesty vedoucí k neopentylcyklopentanu

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Bartáček, Jan
dc.contributor.author	Nikitina, Yelyzaveta
dc.date.accepted	2022-06-07
dc.date.accessioned	2022-07-02T04:50:13Z
dc.date.available	2022-07-02T04:50:13Z
dc.date.issued	2022
dc.date.submitted	2022-05-09
dc.description.abstract	Práce se zabývá prověřením možnosti syntézy neopentylcyklopentanu v gramovém měřítku. Bylo představeno shrnutí možností přípravy isomerů a homologů neopentylcyklopentanu, čehož bylo využito při návrhu retrosyntetické analýzy. Celkem bylo navrženo a prověřeno 5 syntetických cest vedoucích k neopentylcyklopentanu, z kterých jenom jedna byla úspěšná. Většina experimentálně prověřených reakcí nebyly použitelné kvůli sterické náročnosti terc-butylové skupiny, případně vysoké náchylnosti k přesmykům. Výchozími látkami navržené reakční sekvence jsou komerčně dostupný pinakolon a 1,4-dibrombutan. Syntetická cesta zahrnuje 4 kroky s celkovým výtěžkem 62 %. Navržená cesta potřebuje další optimalizaci podmínek pro získáni cílové molekuly v čisté podobě.	cze
dc.description.abstract-translated	The possibility of synthesis of neopentylcyclopentane on a gram scale has been verified. A summary of the possibilities of preparation of isomers and homologues of neopentylcyclopentane has been presented, which was used in the design of the retrosynthetic analysis. A total of 5 synthetic routes to neopentylcyclopentane have been designed and tested, of which only one has been successful. Most of the experimentally tested reactions were not applicable due to the steric complexity of the tert-butyl group, or the high susceptibility to rearrangements. The starting materials of the proposed reaction sequence are commercially available pinacolone and 1,4-dibromobutane. The synthetic route involves 4 steps with a total yield of 62%. The proposed route needs further optimization of the conditions for obtaining the target molecule in pure form.	eng
dc.description.defence	Diplomantka přednesla cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Syntetické cesty vedoucí k neopentylcyklopentanu". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomantka vyjádřila k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. Cibulka: Jaké podmínky byly zkoušeny pro Wittigovu reakci? prof. Kulhánek: Očekávají se nějaké problémy při syntéze v gramovém množství?	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	63 s.
dc.identifier.stag	44066
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/79604
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	neopentylcyklopentan	cze
dc.subject	hydrokrakování DEB	cze
dc.subject	1-(terc-butyl)-2-methylcyklopentan	cze
dc.subject	1-isobutyl-1-methylcyklopentan	cze
dc.subject	retrosyntéza	cze
dc.subject	C10 nasycený uhlovodík	cze
dc.subject	neopentylcyclopentane	eng
dc.subject	hydrocracking DEB	eng
dc.subject	1- (tert-butyl) -2-methylcyclopentane	eng
dc.subject	1-isobutyl-1-methylcyclopentane	eng
dc.subject	retrosynthesis	eng
dc.subject	C10 saturated hydrocarbon	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Syntetické cesty vedoucí k neopentylcyklopentanu	cze
dc.title.alternative	Synthetic routes leading to neopentylcyclopentane	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication