Příprava a katalytické vlastnosti 5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)-imidazolidin-4-onu

Abstract

V rámci bakalářské práce byl připraven a charakterizován (2R,5S)- (1a) a (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-on (1b). Separace těchto diastereoizomerů byla provedena chromatograficky. Komplexy sloučenin 1a resp. 1b s octanem měďnatým byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce šesti substituovaných aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že tyto komplexy vykazují srovnatelnou enantioselektivitu při Henryho reakci jako analogické měďnaté komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onových derivátů (~ 90 % ee). Dále byl syntetizován 1-benzylimidazol-2-karbaldehyd (2) a 1-allylimidazol-2-karbaldehyd (4). Jejich kondenzací s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem byly připraveny příslušné 2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onové deriváty 3a-b resp. 5a-b. Chromatografická separace jednotlivých diastereoizomerů 3a a 3b resp. 5a a 5b se nezdařila.