Kinetika a mechanismus transformační reakce substituovaných S-(1-fenylpyrrolidin-2-on-3-yl)-isothiouroniových solí

Abstract

Byly připraveny substituované 1-fenylpyrrolidin-2-ony a studováno jejich chemické chování. Reakcí těchto sloučenin s thiomočovinou, N-methylthiomočovinou a N,N´-dimethylthiomočovinou byly připraveny odpovídající isothiouroniové soli a produkty jejich transformace, substituované thiazolidin-4-ony. Všechny nově připravené látky byly charakterizovány pomocí NMR spektroskopie, elementární analýzy a body tání. Byla studována kinetika a mechanismus transformační reakce ve vodných roztocích aminových pufrů a v roztocích NaOH. Byl určen typ acidobazické katalýzy, vliv methylsubstituce v postranním řetězci na průběh reakce a vliv substituce na aromatickém jádře. Byly určeny hodnoty pK intermediátů, byly zjištěny závislosti Hammettovy korelace.