Příprava a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů)

Chlumský, Karel

Publikace:
Příprava a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů)

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Drabina, Pavel
dc.contributor.author	Chlumský, Karel
dc.date.accepted	2023-06-06
dc.date.accessioned	2023-08-15T07:57:55Z
dc.date.available	2023-08-15T07:57:55Z
dc.date.issued	2023
dc.date.submitted	2023-05-18
dc.description.abstract	Tato diplomová práce popisuje syntézu a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-onů). Ty byly připraveny kysele katalyzovanou kondenzací karbonylových sloučenin pyridinu, a to pyridin-2,6-dikarbaldehydu a 2,6-diacetylpyridinu, s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem nebo (S)-2-amino-3,3-dimethylbutanamidem. Jednotlivé diastereoizomerní formy produktů byly separovány pomocí sloupcové chromatografie a charakterizovány pomocí dostupných analytických metod. Posléze byly aplikovány, ve formě komplexů s kovy, jako enantioselektivní katalyzátory asymetrických syntéz. Bylo zjištěno, že komplexy těchto ligandů s Cu(OAc)2 jsou vysoce účinnými katalyzátory asymetrické Henryho reakce aromatických aldehydů s nitromethanem. Dále byly testovány komplexy těchto 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-onů) s CoCl2?6H2O při asymetrické Michaelově adici dimethyl-malonátu na -nitrostyren.	cze
dc.description.abstract-translated	This thesis describes the synthesis and catalytic use of chiral 2,2´-(pyridine-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ones). These compounds were prepared by acid-catalyzed condensation of pyridine carbonyl derivatives, i.e. pyridine-2,6-dicarbaldehyde and 2,6-diacetylpyridine, together with (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide or (S)-2-amino-3,3-dimethylbutanamide. Individual diastereoisomeric forms of the target compounds were separated by column chromatography and characterized by available analytical methods. Subsequently, these compounds were applied in combination with metal salts as enantioselective catalysts in selected asymmetric syntheses. Complexes of these ligands with Cu(OAc)2 were found to be highly efficient catalysts for the asymmetric Henry reaction of aromatic aldehydes with nitromethane. Furthermore, complexes of these 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ones) with CoCl2?6H2O were tested during the asymmetric Michael addition of dimethyl malonate to -nitrostyrene.	eng
dc.description.defence	Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Příprava a katalytické využití chirálních 2,2-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů)". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly vzneseny následující dotazy: doc. Ing. Tomáš TOBRMAN, Ph.D.: Jaký je důvod pro použití tak velkého rozpětí rozpouštědel(polární/nepolární) a teplot? Čím jste se řídil při volbě rozpouštědel? Proč jste používal butanol při 80 C? doc. Ing. Jiří VÁŇA, Ph.D.: Navržené struktury AK jsou vámi navržené nebo literární? Jsou to struktury vypočítané? Na základě čeho jste vybíral vámi uvedené reakce pro katalytické využití vašich ligandů?	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	71 s.
dc.identifier.stag	45995
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/81585
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	2,2´-(Pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ony)	cze
dc.subject	diastereoizomery	cze
dc.subject	dusíkaté ligandy	cze
dc.subject	Enantioselektivní katalýza	cze
dc.subject	asymetrická Henryho reakce	cze
dc.subject	asymetrická Michaelova adice	cze
dc.subject	2,2´-(Pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ones)	eng
dc.subject	diastereomers	eng
dc.subject	nitrogen ligands	eng
dc.subject	Enantioselective catalysis	eng
dc.subject	asymmetric Henry reaction	eng
dc.subject	asymmetric Michael addition	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Příprava a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů)	cze
dc.title.alternative	Synthesis and catalytic application of chiral 2,2´-(pyridine-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-ones)	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication