Moderní způsoby zavádění deuteria do organických sloučenin

Abstract

Byla provedena literární rešerše mapující moderní způsoby zavádění deuteria do organických sloučenin. Deuterium představuje stabilní a neradioaktivní izotop vodíku vhodný ke značení organických sloučenin využitelných např. ve farmaceutickém průmyslu. V rámci této bakalářské práce byly procesy deuterace rozděleny do dvou skupin podle způsobu katalýzy - na obecné a fotochemické způsoby zavádění deuteria. Obecné způsoby umožňují zavedení deuteria pomocí plynného D2 nebo deuteridů kovů nebo přímou výměnu izotopu vodíku katalyzovanou acidobazicky, elektrochemicky nebo přechodnými kovy. Druhým diskutovaným způsobem jsou světlem iniciované fotochemické reakce, které představují novou metodu pro izotopové značení sloučenin. Jedná se o využití energie viditelného světla a redoxních vlastností fotoredoxního katalyzátoru, které umožňují inkorporaci deuteria do chemické sloučeniny za mírných reakčních podmínek. Cílem experimentální části byla syntéza dvou až tří izotopově značených substrátů zprostředkovaná fotoredoxním katalyzátorem - dikyanpyrazinem (DPZ). Jako substráty byly vybrány tři terciární aminy, jejichž deuterace byla optimalizována, a rovněž byly provedeny slepé pokusy, z nichž byly vyvozeny základní mechanistické aspekty. Struktura všech deuterovaných produktů a jejich čistota byly charakterizovány dostupnými analytickými metodami, jako jsou TLC, index lomu, NMR a HR-MALDI-MS spektra.