Použití reaktantů na bázi organických halogenderivátů pro získávání chemických specialit vyráběných v ČR a nové možnosti omezování jejich emisí

Abstract

Autor v předložené habilitační práci shrnuje výsledky výzkumu zaměřeného na problematiku použití organických halogenderivátů v roli reaktantů při výrobě organických chemických specialit. Práce je rozdělena do tří hlavních částí. První část je zaměřena na výsledky výzkumu v oblasti možné náhrady halogenderivátů používaných jako alkylační, acylační a dehydratační činidla za prakticky netoxické a biologicky dobře odbouratelné estery uhličité kyseliny. V této práci prezentované výsledky dokazují, že halogenalkany je možné nahradit za dialkyl-karbonáty při alkylacích aromatických a heterocyklických hydroxyderivátů a aminů, a dále, že toxický fosgen a chloroformiáty lze za dialkyl-karbonáty nahradit při výrobě některých N-alkyl-aryl-karbamátů a alkyl-aryl-karbonátů. Autor prokazuje, že dialkyl-karbonáty lze využít i jako dehydratační činidla při získávání derivátů skořicové kyseliny, aromatických nitrilů a některých aromatických vinylketonů a vinylsulfonů. Sektor výroby organických chemických specialit vyrábí i široké spektrum produktů, které mají ve své struktuře vázán jeden nebo více halogenů proto, aby bylo dosaženo požadovaných užitných vlastností vyráběné sloučeniny. Komplikací výrob založených na využívání halogenderivátů je vznik odpadních proudů, které obsahují používané organické halogenderiváty. Účinné odstraňování především aromatických, případně i heterocyklických halogenderivátů je nákladným procesem, který často spolu s neustále se zpřístupňujícími národními a evropskými ekologickými limity vede k zastavení těchto výrob a jejich přesunu do zemí mimo EU, kde neplatí tak přísné emisní limity. Přitom existují ekonomicky méně náročné, a přitom velmi účinné, metody odstraňování těchto látek z odpadních proudů. Druhá část této práce se proto zabývá problematikou odstraňování kyselých aromatických, případně heterocyklických halogenderivátů z vodných roztoků chemisorpcí. Třetí část práce je zaměřena na problematiku reduktivní dehalogenace v alkalických vodných roztocích, která představuje účinnou metodu destrukce halogenových aromatických sloučenin používaných při výrobě chemických specialit. Reduktivní dehalogenace je přitom natolik účinnou technikou redukce vazby uhlík-halogen, že umožňuje použití halogenu jako chránící skupinu především para-polohu aromatického jádra pro regioselektivní syntézy 2-alkylanilinů a 2-alkylfenolů.