Konjugované sloučeniny na bázi kondenzovaných derivátů thiofenu

Abstract

V rámci této disertační práce byla provedena literární rešerše zaměřená na syntetické postupy vedoucí k thieno[3,2-b]thiofenu, thieno[2,3-b]thiofenu a 4H-cyklopenta[c]thiofen-4,6(5H)-dionu. Literární rešerše se dále zabývá symetrickými strukturními modifikacemi obou thienothiofenových izomerů v polohách 2 a 5. Poslední částí literární rešerše je kapitola popisující aplikace výše zmíněných heterocyklických sloučenin v různých oblastech optoelektroniky. V experimentální části této disertační práce bylo syntetizováno celkem 14 nových D-π-A push-pull chromoforů rozdělených do dvou sérií v závislosti na výše zmíněném použitém thienothiofenovém donoru. Aplikované akceptorní jednotky byly shodné pro obě série, tudíž vzniklo celkem 7 strukturně analogických párů cílových sloučenin. Ladění optoelektronických a termálních vlastností chromoforů bylo realizováno prostřednictvím záměny elektron-donorního thienothiofenového resp. elektron-akceptorního substituentu. Mezi využité akceptorní jednotky patří indan-1,3-dion, N,N-diethylthiobarbiturová kyselina, N,N-dibutylbarbiturová kyselina, 4H-cyklopenta[c]thiofen-4,6(5H)-dion, N-butylrhodanin, dikyan- a trikyanvinyl. Struktura a čistota cílových chromoforů byla ověřena pomocí tenkovrstvé chromatografie, 1H a 13C NMR spektroskopie, HR-MALDI hmotnostní spektrometrie a elementární analýzy. Vztahy mezi strukturou a vlastnostmi byly studovány s využitím diferenční skenovací kalorimetrie, termogravimetrické analýzy, elektrochemie, UV-VIS absorpční spektroskopie a pomocí SHG a THG experimentů. Získané výsledky byly rovněž doplněny o teoretické DFT kalkulace.