Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin

Kocúrik, Martin

Publikace:
Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin

Diplomová práceopen access

dc.contributor.advisor	Sedlák, Miloš
dc.contributor.author	Kocúrik, Martin
dc.contributor.referee	Halama, Aleš
dc.date.accepted	2020-09-07
dc.date.accessioned	2020-09-16T14:19:41Z
dc.date.available	2020-09-16T14:19:41Z
dc.date.issued	2020
dc.date.submitted	2020-06-19
dc.description.abstract	Bola vykonaná literárna rešerš zameraná na využitie komplexov 4-alkyl-2-(pyridín-2-yl)-4,5-dihydrooxazolov s prechodnými kovmi v asymetrickej syntéze, ktorá poukazuje na dominantné postavenie Pd. V experimentálnej časti bolo testované využitie paladnatého komplexu (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu pre prípravu medziproduktov biologicky aktívnych látok. Prostredníctvom Pd katalyzovanej 1,4-adície arylboronových kyselín na cyklické enóny boli získané dva medziprodukty s excelentnou enantioselektivitou, pre ktoré boli navrhnuté transformácie vedúce ku kuparénu, alfa-kuparenónu, laurenalu, laurenolu, kuparenalu, kyseline kuparénovej a herberténu. Všetky pripravené zlúčeniny boli charakterizované pomocou NMR spektroskopie, hmotnostnej spektrometrie vo vysokom rozlíšení s MALDI ionizáciou a FT-IR spektroskopie.	slo
dc.description.abstract-translated	Based on the literature review has been studied to utilize 4-alkyl-2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazoles with transition metals in the asymmetric synthesis, which indicated the dominant position of Pd. In the experimental section, the use of the palladium(II) complexes of (S) -4- (tert-butyl) -2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazole for the preparation of intermediates of biologically active substances were tested. Through Pd catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones were obtained two intermediates with excellent enantioselectivity for which transformations leading to 7 natural substances were proposed, namely cuparene, alpha-cuparenone, laurenal, laurenol, cuparenal, cuparenic acid and herbertene. All prepared compounds were characterized by NMR spectroscopy, HRMS with MALDI ionization and FT-IR spectroscopy.	eng
dc.description.defence	Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D. Proč je v dichlorethanu tak nízký výtěžek? doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D. Proč jste se chtěl při allylové substituci vyvarovat modifikaci ligandu? Čím si vysvětlujete rozdílné výtěžky při syntéze substituovaných cyklických ketonů? prof. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D. Čím si vysvětlujete, že v prvním cyklu při Pd-katalyzované 1,4-adici arylboronových kyselin na cyklické ketony máte nižší výtěžek než druhém?	cze
dc.description.department	Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.identifier.stag	39643
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/76199
dc.language.iso	slo
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Bez omezení
dc.subject	asymetrická katalýza	slo
dc.subject	1,4-adícia	slo
dc.subject	asymmetric catalysis	eng
dc.subject	1,4-adition	eng
dc.subject	arylboronová kyselina	slo
dc.subject	paládium	slo
dc.subject	prírodné látky	slo
dc.subject	arylboronic acid	eng
dc.subject	palladium	eng
dc.subject	natural products	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin	cze
dc.title.alternative	The use of palladium complexes (5)-4-(řerř-butyl)-2-(pyridine-2-yl)-4,5- dihydrooxazole like catalysts for intermediate preparation in synthesis ofbiologically active substances	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication