3,6-Disubstituované deriváty 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu

Podlesný, Jan

Publikace:
3,6-Disubstituované deriváty 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu

Diplomová práceOmezený přístup

dc.contributor.advisor	Bureš, Filip	cze
dc.contributor.author	Podlesný, Jan
dc.contributor.referee	Vyňuchal, Jan	cze
dc.date.accepted	2014	cze
dc.date.accessioned	2014-06-19T10:13:42Z
dc.date.available	2014-06-19T10:13:42Z
dc.date.issued	2014
dc.description.abstract	Byla provedena literární rešerše zaměřena na přípravu a využití 3,6-disubstituovaných derivátů 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu. Bylo nalezeno celkem sedm postupů k přípravě těchto derivátů. Bylo syntetizováno devět nových push-pull chromoforů s centrálním akceptorním diketopyrrolopyrrolovým jádrem a dvěma periferními donorními substituenty (OMe, NMe2, thiofen a ferrocen). .-Konjugovaná cesta mezi diketopyrrolopyrrolovým jádrem a periferním donory zahrnovala můstky, jako jsou 2,5-thienylen a 1,4-fenylen v kombinaci s trojnou vazbou. K syntéze byly využity Suzukiho-Miyaurova a Sonogashirova cross-coupling reakce. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, HR-MALDI-MS spekter, 1H a 13C NMR a rovněž IR spekter. Vlastnosti a vnitřní přenos náboje připravených chromoforů byly dále zkoumány pomocí UV-VIS absorpční spektroskopie a fluorescenční spektroskopie.	cze
dc.description.abstract-translated	A literature search work focusing on the synthesis and application of 3,6-disubstituted 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives has been performed. Seven synthetic pathways towards 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives have been found. Nine new push-pull chromophores with central diketopyrrolopyrrole acceptor and two peripheral donor substituents have been synthetized (OMe, NMe2, thiophene and ferrocene). ?ŕ-Conjugated path between the diketopyrrolopyrrole core and the peripheral donors comprises of linkers such as 2,5-thienylene and 1,4-phenylene in a combination with acetylenic unit. Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reaction were employed to gain the target chromophores. The structure and purity of all target compounds have been verified by TLC, melting points, HR-MALDI-MS spectra, 1H and13C NMR as well as IR spectra. Properties and intramolecular charge-transfer of prepared chromophores were further studied by UV-VIS absorption and emission spectra.	eng
dc.description.defence	Z jakého důvodu nebyla provedena elementární analýza? Upřesnění možností budoucího testování připravených derivátů. Existují další modifikace DPP skeletu? Diplomant zodpověděl uspokojivě všechny dotazy.	cze
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze
dc.format	97 s.
dc.format.mimetype	application/pdf	cze
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.signature	D30233	cze
dc.identifier.stag	23377	cze
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/10195/55693
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Pouze v rámci univerzity	cze
dc.subject	diketopyrrolopyrrol	cze
dc.subject	push-pull chromofor	cze
dc.subject	elektron-donor/akceptor	cze
dc.subject	intramolekulární přenos náboje	cze
dc.subject	diketopyrrolopyrrole	eng
dc.subject	push-pull chromophore	eng
dc.subject	electron-donor/acceptor	eng
dc.subject	intramolecular charge-transfer	eng
dc.thesis.degree-discipline	Organická chemie	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.thesis.degree-name	Ing.	cze
dc.thesis.degree-program	Chemie	cze
dc.title	3,6-Disubstituované deriváty 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu	cze
dc.title.alternative	3,6-Disubstituted derivatives of 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione	eng
dc.type	diplomová práce	cze
dspace.entity.type	Publication