Enantioselektivní katalyzátory obsahující thiomočovinový skelet

Abstract

V rámci bakalářské práce byla provedena literární rešerše, týkající se enantiokatalytických vlastností chirálních thiomočovin. Na základě této rešerše byly navrženy struktury dvou nových thioacyl thiomočovin odvozených od (R)-1-fenylethanaminu a (1S,2S)-cyklohexan-1,2-diaminu. Úspěšně byla realizována syntéza (R)-1-(fenylkarbonthioyl)-3-(1-fenylethyl)thiomočoviny, která byla charakterizována NMR spektry a následně testována v modelové Henryho reakci 2-methoxybenzaldehydu s nitromethanem. Bylo zjištěno, že za přítomnosti uvedené thiomočoviny a octanu měďnatého reakce vůbec neprobíhá. Dále byla testována enantiokatalytická aktivita připravené thiomočoviny při redukci acetofenonu. Ani v tomto případě však nebyla požadovaná aktivita pozorována. Proto byl učiněn pokus o syntézu (1S,2S)-1-[(2-aminocyklohexyl)-3-fenylkarbonthioylthiomočoviny analogickým postupem. Bylo zjištěno, že tento postup není pro přípravu vhodný - vznikala směs obtížně separovatelných produktů.