Organické materiály pro pevnolátkovou fluorescenci

Abstract

Dizertační práce se věnuje přípravě a charakterizaci nových organických materiálů s donor-akceptorním uspořádáním s cílem ladit fluorescenci v roztoku i pevné fázi, popř. posunout emisní maximum směrem do infračervené oblasti. Byly připraveny dvě série látek, z nichž jedna obsahuje 2,5-disubstituovaný stilben a druhá 5,10-difenyl-5,10-dihydrofenazin jako hlavní strukturní motiv. Na dalších molekulách s donory aminového typu a jednoduchými akceptory jsou za pomocí rentgenostrukturní analýzy a optického měření studovány jevy jako polymorfismus či emise stimulovaná změnou pH. Teoretická část práce mapuje aktuální trendy na poli organických emitujících molekul s ohledem na jejich moderní využití v organické elektronice nebo oblasti biomedicíny. Následující experimentální část shrnuje průběh a podmínky syntéz navržených molekul, včetně výsledků standardní charakterizace pomocí chemicko-fyzikálních metod. Připravené série push-pull chromoforů byly komplexně zkoumány pomocí optických metod, které byly navíc podpořeny elektrochemií a DFT výpočty. Pro velkou část sloučenin se rovněž podařilo určit jejich strukturu a prostorové uspořádání v pevném stavu pomocí rentgenostrukturní analýzy monokrystalického materiálu, což výrazně napomáhá pochopení vztahu mezi strukturou materiálu a fluorescenčními vlastnostmi. Kromě výše zmíněného monokrystalického materiálu byly charakterizovány také tenké vrstvy molekul ze série 5,10-difenyl-5,10-dihydrofenazinů. Potenciální využití těchto barviv bylo testováno v perovskitových solárních článcích, které prokázaly funkčnost, a i přes potřebu optimalizace mohou sloužit jako vodítko k nalezení nového směru, kde lze syntetizované molekuly uplatnit.