Světlem indukované transformace v organické chemii

Abstract

Byla provedena literární rešerše z oblasti fotoredoxní katalýzy na téma světlem indukované transformace v organické syntéze. Byly shrnuty základní parametry fotochemických reakcí, experimentální uspořádání a mechanistická schémata pro fotoredoxní katalýzu. Ze současného stavu poznání bylo vybráno a popsáno celkem sedm typů světlem indukovaných reakcí, které probíhají za/bez přítomnosti fotoredoxního katalyzátoru. V experimentální části bylo syntetizováno jedenáct produktů na bázi chinolinu, pyridinu, imidazolu a thiazolu, z toho dva zcela nové. K přípravě cílových sloučenin byla využita oxidativní anelace a C-C křížové spojení, rekce byly prováděny v/bez přítomnosti fotoredoxního katalyzátoru na bázi pyrazin-2,3-dikarbonitrilu. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, HR-FT-MALDI-MS, 1H- a 13C-NMR spektroskopií a byly vyvozeny základní vztahy typu struktura-reaktivita. Byly rovněž navrženy mechanismy obou reakcí.