Digitální knihovna UPCE přechází na novou verzi. Omluvte prosím případné komplikace. / The UPCE Digital Library is migrating to a new version. We apologize for any inconvenience.

Publikace:
Příprava a aplikace katalyzátoru na bázi chirálního N-methyl derivátu imidazolidinonu

Bakalářská práceopen access
Zobrazit minimální záznam
dc.contributor.advisorDrabina, Pavel
dc.contributor.authorGruber, Filip
dc.date.accepted2017-08-21
dc.date.accessioned2017-09-19T08:19:48Z
dc.date.available2017-09-19T08:19:48Z
dc.date.issued2017
dc.date.submitted2017-06-30
dc.description.abstractTato bakalářská práce popisuje přípravu (2R,5S)- a (2S,5S)-5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-imidazolidin-4-onu a jejich aplikaci v enantioselektivní katalýze. Klíčovým meziproduktem syntézy těchto imidazolidin-4-onových derivátů byl (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamid, který byl přípraven z příslušné kyseliny. Nejprve byly testovány měďnaté komplexy imidazolidin-4-onů jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce. Bylo zjištěno, že oba imidazolidin-4-ony jsou pro tuto reakci velmi vhodnými katalyzátory, neboť poskytly produkty s enantiomerním přebytkem 93 % ee. Dále byl (2S,5S)-isomer (cis forma) studován jako enantioselektivní organokatalyzátor pro asymetrickou Friedel-Craftsovou alkylaci 1-benzylpyrrolu skořicovým aldehydem. Bylo však zjištěno, že jeho katalytická aktivita je při této reakci velmi nízká.cze
dc.description.abstract-translatedThis bachelor work describes the preparation of (2R,5S)- and (2S,5S)-5-tert-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridine-2-yl)-imidazolidine-4-ones and their application in enantioselective catalysis. The key intermediate for synthesis of those imidazolidine-4-one derivatives was (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamide prepared from the corresponding acid. At first, the copper(II) complexes of above mentioned imidazolidine-4-one derivatives were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction. It was found out, that both isomers can be considered as very efficient enantioselective catalysts, because they afforded nitroaldol products with high enantiomeric excess 93 %. Furthermore, (2S,5S)-isomer (cis form) was studied as the enantioselective organocatalyst for Friedel-Crafts alkylation of 1-benzylpyrrole with cinnamylaldehyde. Unfortunately, only very low catalytic activity of tested imidazolidine-4-one derivative in this reaction was observed.eng
dc.description.departmentFakulta chemicko-technologickácze
dc.description.gradeDokončená práce s úspěšnou obhajoboucze
dc.identifierUniverzitní knihovna (studovna)
dc.identifier.signatureD37111
dc.identifier.stag27468
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/10195/69051
dc.language.isocze
dc.publisherUniverzita Pardubicecze
dc.rightsBez omezení
dc.subjectasymetrická Henryho reakcecze
dc.subjectenantioselektivní katalyzátorcze
dc.subjectFriedel-Craftsova alkylacecze
dc.subjectImidazolidin-4-oncze
dc.subjectorganokatalýzacze
dc.subjectasymmetric Henry reactioneng
dc.subjectenantioselective catalysteng
dc.subjectFriedel-Crafts alkylationeng
dc.subjectimidazolidine-4-oneeng
dc.subjectorganocatalysiseng
dc.thesis.degree-disciplineChemie a technická chemiecze
dc.thesis.degree-grantorUniverzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologickácze
dc.thesis.degree-nameBc.
dc.thesis.degree-programChemie a technická chemiecze
dc.titlePříprava a aplikace katalyzátoru na bázi chirálního N-methyl derivátu imidazolidinonucze
dc.title.alternativePreparation and application of catalyst based on chiral N-methylimidazolidinone derivativeeng
dc.typebakalářská prácecze
dspace.entity.typePublication

Soubory

Původní svazek

Nyní se zobrazuje 1 - 2 z 2
Náhled
Název:
GruberF_PripravaaAplikace_PD_2017.pdf
Velikost:
1.02 MB
Formát:
Adobe Portable Document Format
Popis:
Plný text práce
Plný text práce (1.02 MB)
Náhled
Název:
GruberF_PripravaaAplikace_PD_2017_1.pdf
Velikost:
595.79 KB
Formát:
Adobe Portable Document Format
Popis:
Posudek vedoucího práce
Posudek vedoucího práce (595.79 KB)

Kolekce

Bakalářské práce / Bachelor's works ÚOChT FCHT (Bc.)
Vysokoškolské kvalifikační práce / Theses, dissertations, etc.