Příprava a aplikace katalyzátoru na bázi chirálního N-methyl derivátu imidazolidinonu

Abstract

Tato bakalářská práce popisuje přípravu (2R,5S)- a (2S,5S)-5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-imidazolidin-4-onu a jejich aplikaci v enantioselektivní katalýze. Klíčovým meziproduktem syntézy těchto imidazolidin-4-onových derivátů byl (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamid, který byl přípraven z příslušné kyseliny. Nejprve byly testovány měďnaté komplexy imidazolidin-4-onů jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce. Bylo zjištěno, že oba imidazolidin-4-ony jsou pro tuto reakci velmi vhodnými katalyzátory, neboť poskytly produkty s enantiomerním přebytkem 93 % ee. Dále byl (2S,5S)-isomer (cis forma) studován jako enantioselektivní organokatalyzátor pro asymetrickou Friedel-Craftsovou alkylaci 1-benzylpyrrolu skořicovým aldehydem. Bylo však zjištěno, že jeho katalytická aktivita je při této reakci velmi nízká.