Příprava a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-onů) - Chlumský, Karel (Univerzita Pardubice, 2023)
Tato diplomová práce popisuje syntézu a katalytické využití chirálních 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-onů). Ty byly připraveny kysele katalyzovanou kondenzací karbonylových sloučenin pyridinu, a to pyridin-2,6-dikarbaldehydu a 2,6-diacetylpyridinu, s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem nebo (S)-2-amino-3,3-dimethylbutanamidem. Jednotlivé diastereoizomerní formy produktů byly separovány pomocí sloupcové chromatografie a charakterizovány pomocí dostupných analytických metod. Posléze byly aplikovány, ve formě komplexů s kovy, jako enantioselektivní katalyzátory asymetrických syntéz. Bylo zjištěno, že komplexy těchto ligandů s Cu(OAc)2 jsou vysoce účinnými katalyzátory asymetrické Henryho reakce aromatických aldehydů s nitromethanem. Dále byly testovány komplexy těchto 2,2´-(pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-onů) s CoCl2?6H2O při asymetrické Michaelově adici dimethyl-malonátu na -nitrostyren.
Synthesis and catalytic application of chiral 2,2´-(pyridine-2,6-diyl)-bis(imidazolidin-4-ones)
Keywords: 2,2´-(Pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ony); diastereoizomery; dusíkaté ligandy; Enantioselektivní katalýza; asymetrická Henryho reakce; asymetrická Michaelova adice; 2,2´-(Pyridin-2,6-diyl)bis(imidazolidin-4-ones); diastereomers; nitrogen ligands; Enantioselective catalysis; asymmetric Henry reaction; asymmetric Michael addition