Syntéza S-(1-[methyl{fenyl}amino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromidu a jeho cyklizace na 2-imino-1,3-thiazolidin-4-on

Abstract

Tříkrokovou syntézou byl připraven a charakterizován S-(1-[methylfenylamino]-1-oxopropan-2-yl)isothiouronium-bromid, který byl podroben kinetickému studiu v terciárních aminových pufrech. Bylo zjištěno, že tato sůl podléhá obecně bazicky katalyzované cyklizaci na thiazolidin-2,4-dion a N-methylanilin. Hodnoty získaných rychlostních konstant bazické katalýzy (kB) byly porovnány s analogickými konstantami, získanými pro cyklizaci strukturně příbuzného S-(1-fenylpiperidin-2-on-3-yl)isothiouronium bromidu. Rozdíly v reaktivitě odpovídají vlivu sterického napětí u obou cyklických laktamů a jeho absence u necyklického amidového uskupení.