Příprava a charakterizace recyklovatelného katalyzátoru pro enantioselektivní epoxidace substituovaných allylalkoholů

Abstract

Na základě literární rešerše byl zhodnocen současný stav v oblasti separovatelných a recyklovatelných katalyzátorů určených pro enantioselektivní Sharplessovu epoxidaci substituovaných allylalkoholů. V této práci byly navrženy a testovány dva nové heterogenní katalyzátory založené na ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrátu. První katalyzátor byl připraven zakotvením ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrátu na povrch částic Fe3O4@SiO2-SH pomocí thiol-en klik reakce. Připravený heterogenní katalyzátor byl charakterizován pomocí FT-IR, SEM a elementární analýzy. Tento magneticky separovatelný katalyzátor byl dále in situ koordinován Ti(Oi-Pr)4 a testován pro enantioselektivní epoxidaci skořicového alkoholu. V případě tohoto katalyzátoru byla dosažena nízká konverze (37 %, 120 h) a nízká enantioselektivita (49% ee). Druhý katalyzátor založený na ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrátu byl připraven jeho suspenzní kopolymerací se styrenem poměru 1:1. Připravený polymerní katalyzátor byl charakterizován pomocí 13C CP/MAS NMR, FT-IR, optické mikroskopie a elementární analýzy. Polymerní katalyzátor v kombinaci s Ti(Oi-Pr)4 byl dále testován pro enantioselektivní epoxidaci skořicového alkoholu. V tomto případě bylo dosaženo přijatelné konverze (80 %, 24 h) a vysoké enantioselektivity (95% ee). Tento polymerní katalyzátor je z hlediska konverze i enantioselektivity srovnatelný se současně používanými homogenními katalyzátory, lze jej však snadno separovat z reakční směsi, což značně zjednodušuje isolaci produktu a praktické provedení reakce.