Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin

Show simple item record

dc.contributor.advisor Sedlák, Miloš
dc.contributor.author Kocúrik, Martin
dc.date.accessioned 2020-09-16T14:19:41Z
dc.date.available 2020-09-16T14:19:41Z
dc.date.issued 2020
dc.date.submitted 2020-06-19
dc.identifier.uri https://hdl.handle.net/10195/76199
dc.description.abstract Bola vykonaná literárna rešerš zameraná na využitie komplexov 4-alkyl-2-(pyridín-2-yl)-4,5-dihydrooxazolov s prechodnými kovmi v asymetrickej syntéze, ktorá poukazuje na dominantné postavenie Pd. V experimentálnej časti bolo testované využitie paladnatého komplexu (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu pre prípravu medziproduktov biologicky aktívnych látok. Prostredníctvom Pd katalyzovanej 1,4-adície arylboronových kyselín na cyklické enóny boli získané dva medziprodukty s excelentnou enantioselektivitou, pre ktoré boli navrhnuté transformácie vedúce ku kuparénu, alfa-kuparenónu, laurenalu, laurenolu, kuparenalu, kyseline kuparénovej a herberténu. Všetky pripravené zlúčeniny boli charakterizované pomocou NMR spektroskopie, hmotnostnej spektrometrie vo vysokom rozlíšení s MALDI ionizáciou a FT-IR spektroskopie. slo
dc.language.iso slo
dc.publisher Univerzita Pardubice cze
dc.rights Bez omezení
dc.subject asymetrická katalýza slo
dc.subject 1,4-adícia slo
dc.subject asymmetric catalysis eng
dc.subject 1,4-adition eng
dc.subject arylboronová kyselina slo
dc.subject paládium slo
dc.subject prírodné látky slo
dc.subject arylboronic acid eng
dc.subject palladium eng
dc.subject natural products eng
dc.title Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin cze
dc.title.alternative The use of palladium complexes (5)-4-(řerř-butyl)-2-(pyridine-2-yl)-4,5- dihydrooxazole like catalysts for intermediate preparation in synthesis ofbiologically active substances eng
dc.type diplomová práce cze
dc.contributor.referee Halama, Aleš
dc.date.accepted 2020-09-07
dc.description.abstract-translated Based on the literature review has been studied to utilize 4-alkyl-2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazoles with transition metals in the asymmetric synthesis, which indicated the dominant position of Pd. In the experimental section, the use of the palladium(II) complexes of (S) -4- (tert-butyl) -2- (pyridin-2-yl) -4,5-dihydrooxazole for the preparation of intermediates of biologically active substances were tested. Through Pd catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones were obtained two intermediates with excellent enantioselectivity for which transformations leading to 7 natural substances were proposed, namely cuparene, alpha-cuparenone, laurenal, laurenol, cuparenal, cuparenic acid and herbertene. All prepared compounds were characterized by NMR spectroscopy, HRMS with MALDI ionization and FT-IR spectroscopy. eng
dc.description.department Fakulta chemicko-technologická cze
dc.thesis.degree-discipline Organická chemie cze
dc.thesis.degree-name Ing.
dc.thesis.degree-grantor Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická cze
dc.thesis.degree-program Chemie cze
dc.description.defence Diplomant přednesl cca 15 min. přednášku na téma své diplomové práce s názvem "Využití palladnatých komplexů (S)-4-(terc-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu jako katalyzátorů pro přípravu meziproduktů v syntézách biologicky aktivních sloučenin". Po přečtení posudku školitele a oponenta se diplomant vyjádřil k dotazům oponentského posudku. K obhajobě práce byly dále vzneseny následující dotazy: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D. Proč je v dichlorethanu tak nízký výtěžek? doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D. Proč jste se chtěl při allylové substituci vyvarovat modifikaci ligandu? Čím si vysvětlujete rozdílné výtěžky při syntéze substituovaných cyklických ketonů? prof. Ing. Jiří Kulhánek, Ph.D. Čím si vysvětlujete, že v prvním cyklu při Pd-katalyzované 1,4-adici arylboronových kyselin na cyklické ketony máte nižší výtěžek než druhém? cze
dc.identifier.stag 39643
dc.description.grade Dokončená práce s úspěšnou obhajobou cze


This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record

Search DSpace


Advanced Search

Browse

My Account