Příprava a katalytické vlastnosti 5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)-imidazolidin-4-onu

Paloušová, Lucie

dc.contributor.advisor	Drabina, Pavel	cze
dc.contributor.author	Paloušová, Lucie
dc.date.accessioned	2015-09-27T10:26:27Z
dc.date.available	2015-09-27T10:26:27Z
dc.date.issued	2015
dc.identifier	Univerzitní knihovna (studovna)	cze
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10195/61070
dc.description.abstract	V rámci bakalářské práce byl připraven a charakterizován (2R,5S)- (1a) a (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-on (1b). Separace těchto diastereoizomerů byla provedena chromatograficky. Komplexy sloučenin 1a resp. 1b s octanem měďnatým byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce šesti substituovaných aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že tyto komplexy vykazují srovnatelnou enantioselektivitu při Henryho reakci jako analogické měďnaté komplexy 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onových derivátů (~ 90 % ee). Dále byl syntetizován 1-benzylimidazol-2-karbaldehyd (2) a 1-allylimidazol-2-karbaldehyd (4). Jejich kondenzací s (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidem byly připraveny příslušné 2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-onové deriváty 3a-b resp. 5a-b. Chromatografická separace jednotlivých diastereoizomerů 3a a 3b resp. 5a a 5b se nezdařila.	cze
dc.format.extent	2502633 bytes	cze
dc.format.mimetype	application/pdf	cze
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.rights	Práce není přístupná	cze
dc.subject	Imidazolidine-4-one derivatives	cze
dc.subject	Henry reaction	cze
dc.subject	Imidazole-2-carbaldehyde	cze
dc.subject	Enantioselective catalysis	cze
dc.subject	imidazolidin-4-onové deriváty	cze
dc.subject	Henryho reakce	cze
dc.subject	imidazol-2-karbaldehyd	cze
dc.subject	enantioselektivní katalýza	cze
dc.title	Příprava a katalytické vlastnosti 5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)-imidazolidin-4-onu	cze
dc.title.alternative	Synthesis and Catalytic Activity of 5-Isopropyl-5-methyl-2-(imidazol-2-yl)imidazolidin-4-one	eng
dc.type	bakalářská práce	cze
dc.date.accepted	2015	cze
dc.description.abstract-translated	This bachelor work describes preparation and characterization of (2R,5S)- (1a) and (2S,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one (1b). These diastereomers were separated by means of column chromatography. The complexes of 1a resp. 1b with copper(II) acetate were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction of six substituted aldehydes with nitromethane. It was found, that enantioselectivity of these complexes in Henry reaction is comparable with those analogous copper(II) complexes of -(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives (~ 90 % ee). Furthermore, benzylimidazole-2-carbaldehyde (2) and 1-allylimidazole-2-carbaldehyde (4) were synthetized. Subsequently condensation of aldehydes 2 resp. 4 with (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamide afforded corresponding 2-(imidazole-2-yl)imidazolidine-4-one derivatives 3a-b and 5a-b respectively. Unfortunately, the chromatographic separations of single diastereomers 3a and 3b resp. 5a and 5b were unsuccessful.	eng
dc.description.department	Ústav organické chemie a technologie	cze
dc.thesis.degree-discipline	Farmakochemie a medicinální materiály	cze
dc.thesis.degree-name	Bc.	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.identifier.signature	D32811	cze
dc.thesis.degree-program	Farmakochemie a medicinální materiály	cze
dc.description.defence	Studentka prezentovala svoji bakalářskou práci a vyjádřila se k dotazům.	cze
dc.identifier.stag	27469	cze
dc.date.embargo	2035-07-17	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze