Příprava a charakterizace 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H-benzimidazolu

Kopřivová, Radka

Digitální knihovna UPCE
→
Fakulta chemicko-technologická / Faculty of Chemical Technology
→
Katedra organické chemie / Department of Organic Chemistry
→
Bakalářské práce / Bachelor's works KOCH FCHT (Bc.)
→
Zobrazit záznam

dc.contributor.advisor	Sedlák, Miloš
dc.contributor.author	Kopřivová, Radka
dc.date.accessioned	2008-11-02T11:38:42Z
dc.date.available	2008-11-02T11:38:42Z
dc.date.issued	2008
dc.identifier	Univerzitní knihovna (sklad)	cze
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10195/30294
dc.description.abstract	Komerčně dodaný 2-chlor-5-methyl-1,4-fenylendiamin (1t) nebyl identický s běžně dodávaným barvářským meziproduktem. Bylo zjištěno, že se jedná o čisté, ale dosud nepopsané chemické individuum. Pomocí 1H, 13C NMR, MS, mikroanalýzou a rtg-difrakcí bylo zjištěno, že se jedná o 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazol. Chyba výrobce byla ověřena nezávislou syntézou. Klíčovým stupněm syntézy 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazolu byla nitrace N-(5-chlor-2-methyl-4-nitrofenyl)acetamidu na N-(5-chlor-2-methyl-4,6-dinitrofenyl)acetamid, která vyžaduje katalýzu Fe(III) iontem. Při následné redukci N-(5-chlor-2-methyl-4,6-dinitrofenyl)acetamidu vodíkem na Pd/C vzniká pouze N-(2,4-diamino-3-chlor-6-methylfenyl)acetamid. Cyklizační reakce na 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazol se uplatňuje při redukci železem.	cze
dc.format	37 s.	cze
dc.language.iso	cze
dc.publisher	Univerzita Pardubice	cze
dc.subject	barvářské meziprodukty	cze
dc.subject	1H-benzimidazol	cze
dc.subject	nitrace	cze
dc.title	Příprava a charakterizace 5-amino-4-chlor-2,7-dimethyl-1H-benzimidazolu	cze
dc.title.alternative	Preparation and charakterization of 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H-benzimidazole	eng
dc.type	bakalářská práce	cze
dc.date.accepted	2008	cze
dc.description.abstract-translated	Commercially delivered 2-chloro-5-methyl-1,4-phenylenediamine (1 metric ton) was not identical with the commonly used dyestuff intermediate. It was found that the material is pure but not yet described chemical individuum. Its 1H, 13C NMR, MS, microanalysis and X-ray diffraction showed that the substance is 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazole. The manufacturer’s mistake was explained by independent synthesis, whose key step was nitration of N-(5-chloro-2-methyl-4-nitrophenyl)acetamide giving N-(5-chloro-2-methyl-4,6-dinitrophenyl)acetamide, which requires catalysis by Fe(III) ion. Subsequent reduction of N-(5-chloro-2-methyl-4,6-dinitrophenyl)acetamide with hydrogen and Pd/C catalysis exclusively gives N-(2,4-diamino-3-chloro-6-methylphenyl)acetamide. The ring closure reaction giving 5-amino-4-chloro-2,7-dimethyl-1H(3H)-benzimidazole takes place during the reduction with iron.	eng
dc.description.department	Katedra organické chemie	cze
dc.thesis.degree-discipline	Chemie a technická chemie	cze
dc.thesis.degree-name	Bc.	cze
dc.thesis.degree-grantor	Univerzita Pardubice. Fakulta chemicko-technologická	cze
dc.identifier.signature	D19392	cze
dc.identifier.signature	D19392
dc.thesis.degree-program	Chemie a technická chemie	cze
dc.description.grade	Dokončená práce s úspěšnou obhajobou	cze