Selected pyridine derivatives immobilized on colloidal nanosystems for asymmetric Henry reaction and drug delivery application
Disertační práceOmezený přístupDatum publikování
2017
Autoři
Vedoucí práce
Oponent
Název časopisu
Název svazku
Vydavatel
Univerzita Pardubice
Abstrakt
Prvni .ast diserta.ni prace byla zam..ena na p.ipravu a charakterizaci recyklovatelnych katalyzator. ur.enych pro Henryho reakci. Nejprve byly p.ipraveny a charakterizovany katalyzatory zalo.ene a m..natych komplexech blokoveho kopolymeru ?ż-methoxy- poly(ethylenglykol)-b-poly(L-glutamova kyselina) s (2R, 5S)- nebo s (2S, 5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onem. Reakce substituovanych aldehyd. s nitromethanem katalyzovana p.ipravenymi semi-rozpustnymi katalyzatory poskytovala odpovidajici 2-nitroalkoholy s vysokymi chemickymi vyt..ky (70.98%) a vysokou enantioselektivitou (61.92% ee). Polymerni katalyzator byl jednodu.e izolovan vysra.enim z reak.ni sm.si p.idavkem diethyletheru. Vysra.eny katalyzator izolovan pomoci centrifugy a recyklovan do 10 cykl.. Dale byl p.ipraven a charakterizovan recyklovatelny katalyzator zalo.eny na m..natem komplexu magnetickych nano.astic Fe3O4@SiO2 s (2R, 5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onem. Katalyzator byl charakterizovan pomoci DLS, FT-IR spektroskopie, SEM a mikroanalyzou. Reakce substituovanych aldehyd. s nitromethanem katalyzovana timto heterogennim katalyzatorem poskytovala odpovidajici 2-nitroalkoholy s vysokymi chemickymi vyt..ky (88.92%) a vysokou enantioselektivitou (68.94% ee). Reak.ni rychlost byla zpomalovana v d.sledku tvorby agregovanych forem nano.astic katalyzatoru (115.834 nm), a to v zavislosti na jejich hmotnostnim obsahu v reak.nim prost.edi. Katalyzator zalo.eny na magnetickych .asticich byl jednodu.e separovan z reak.ni sm.si aplikaci externiho magnetickeho pole a recyklovan do 10 cykl.. Po desetinasobne recyklaci katalyzatoru, byl pozorovan pokles vyt..ku ( 10%), zatimco enantioselektivita byla stale vysoka ( 94% ee). Vhodnost pou.iti katalyzatoru byla ov..ena p.i p.iprav. meziproduktu ur.eneho pro syntezu le.iva (R)-Salmeterolu (72%, 91% ee). Druha .ast diserta.ni prace byla zam..ena na p.ipravu a charakterizaci cileneho konjugatu isoniazidu s magnetickymi nano.asticemi Fe3O4@SiO2 (189 ?} 3 nm). Molekuly isoniazidu byly na povrch magnetickych nano.astic navazany prost.ednictvim kovalentni pH-sensitivni imino vazby. P.ipraveny konjugat byl charakterizovan pomoci rentgenove difrakce, SEM, dynamickeho rozptylu sv.tla, infra.ervene spektroskopie a mikroanalyzy. Konjugat uvol.oval isoniazid za podminek in vitro (pH = 4; 37 ??C; t. . 115 s). Dale byla studovana toxicita konjugatu Fe3O4@SiO2-isoniazid pomoci bun.k SK-BR-3 pou.itim systemu xCELLigence.
Rozsah stran
124 s.
ISSN
Trvalý odkaz na tento záznam
Projekt
Zdrojový dokument
Vydavatelská verze
Přístup k e-verzi
pouze v rámci univerzity
Název akce
ISBN
Studijní obor
Organic Chemistry
Studijní program
Organic Chemistry
Signatura tištěné verze
D36785
Umístění tištěné verze
Univerzitní knihovna (studovna)
Přístup k tištěné verzi
Klíčová slova
blokový kopolymer, magnetické nanočástice, chirální ligandy, Henryho reakce, recyklace katalyzátoru, pH senzitivní konjugáty léčiv, cytotoxicita, block copolymer, magnetic nanoparticles, chiral ligands, Henry reaction, recovery of catalysts, pH dependent drug delivery, cytotoxicity